Vào tháng 10 năm 2020, Harley-Davidson đã đánh mất chức vô địch King of The Baggers tại trường đua WeatherTech Raceway Laguna Seca ở California. Và chưa đầy tháng sau Motor Company đã không tham gia tại American Flat Track và NHRA Pro Stock Motorcycles để tập trung vào giải đua King of The Baggers năm 2021.
Đến tháng 4 năm 2021, Bar và Shield thông báo rằng Kyle Wyman sẽ thay thế cho Hayden Gillim tại đội đua nhà máy. Harley không còn hợp tác với Vance & Hines và đội đua chuyển tên lấy từ bộ phận nhánh phụ tùng độ Screamin Eagle. Thật không may cho Harley sau nhiều tháng nỗ lực nâng cấp đội đua họ vẫn để S&S Indian Challenger giành chiến thắng ở vòng mở màn tại Road Atlanta vào ngày 2/5. Tuy nhiên cục diện mùa giải King of The Bagger 2021 bất ngờ xoay chuyển khi Kyle Wyman tay đua của Screamin Eagle Harley-Davidson đã giành chiến thắng ở chặng đua sau đó vào ngày 13/6.
Đến chặng cuối cùng tại WeatherTech Raceway Laguna Seca, Wyman dẫn đầu bảng xếp hạng hơn 16 điểm so với tay đua Hayden Gillim của Vance & Hines. Trong chiến thắng tại đây Wyman thậm chí còn lập kỷ lục vòng đua nhanh nhất là 1:31,983 phút hơn thành tích của O’Hara vào năm ngoái. Tay đua số 33 đã về đích trước O’Hara của S&S Challenger 4,388 giây để trở thành nhà vô địch King of The Bagger 2021.
Wyman kết thúc mùa giải với hai chiến thắng và một chặng về nhì với số điểm giành được 70 điểm, O’Hara xếp thứ 2 với 45 điểm. Tay đua Hayden Gillim của Vance & Hines Harley-Davidson lọt vào top 3 với 38 điểm.
