Vào tháng 10 năm 2019, sau khi được ra mắt, chiếc Challenger của Indian đã trở thành một đại diện đậm chất bagger V-twin Mỹ. Được trang bị cỗ máy Powerplus 108 ci của chính Indian, Challenger đã vượt lên dẫn đầu phân khúc với công suất 122 HP và mô-men xoắn 173.5 Nm. Tiếp nối thành công đó, Indian đã hợp tác với hãng rượu whisky Jack Daniel’s để tung ra một phiên bản đặc biệt cho chiếc xe.
Jack Daniel’s Challenger Dark Horse là phiên bản hợp tác thường niên lần thứ sáu giữa Indian và Jack Daniel’s. Tuy nhiên phiên bản giới hạn lần này có sự tư vấn, giúp đỡ của chuyên gia độ xe Brian Klock của Klock Werks Kustoms trong việc thiết kế nhằm khuếch đại phong cách của bagger với âm hưởng rock-and-roll của Jack Daniel’s. Xe lấy cảm hứng từ chính hạt lúa mạch đen với màu sơn lúa vàng ánh kim và các điểm nhấn màu vàng và xanh lá cây.
Bất kỳ ai nhìn thấy chiếc Challenger này đều có thể dễ dàng nhận ra nhận ra đây là một phiên bản đặc biệt bởi thương hiệu của Jack Daniel’s hiện hữu trên yên xe, bình xăng và sàn để chân. Và điều hiển nhiên là mỗi chiếc sẽ có huy hiệu Jack Daniel’s Montana Silversmiths được đóng dấu hiển thị số thứ tự sản xuất trong số 107 xe được bán giới hạn.
Không chỉ nằm ở dáng vẻ bên ngoài, chiếc Jack Daniel’s Indian Challenger Dark Horse phiên bản giới hạn còn được trang bị đèn pha LED tự động đánh lái của Pathfinder, âm thanh tới từ hãng Powerband và giảm xóc sau chỉnh điện của Fox. Hãng Indian bắt đầu nhận đặt hàng vào ngày 21 tháng 10 năm 2021, lúc 12 giờ đêm theo múi giờ Mỹ. 107 chiếc trên toàn thế giới sẽ bắt đầu được giao hàng trước cuối tháng 10 năm 2021.
